Η ανάπτυξη της επιχειρηματικότητας στην Ελλάδα, η ίδρυση και η λειτουργία των μικρών κυρίως επιχειρήσεων συναντά μία σειρά από εμπόδια και προβλήματα που συνοψίζονται στα εξής:

• Διοικητικές δυσκολίες και γραφειοκρατία κατά την έναρξη της επιχειρηματικής δραστηριότητας ή/και κατά την λειτουργία της επιχείρησης.
  
• Δυσκολία ανεύρεσης τουλάχιστον του αρχικού κεφαλαίου.
  
• Δυσκολίες που προέρχονται από το ύψος της φορολογίας και τις κοινωνικές–ασφαλιστικές επιβαρύνσεις για τους αυτοαπασχολούμενους (ή τους δυνάμει αυτοαπασχολούμενους).
  
• Δυσκολίες αντιμετώπισης του ανταγωνισμού εντός της ΕΕ, αλλά και διεθνώς.
  
• Προβλήματα που δημιουργούνται από τον σχετικό αποκλεισμό ομάδων πληθυσμού από την ανάπτυξη επιχειρηματικότητας. Τέτοιες ομάδες είναι οι εθνοτικές μειονότητες, οι γυναίκες, τα νεαρά άτομα κλπ.
  
• Προβλήματα χωρικού–περιφερειακού αποκλεισμού.
  
• Ελλείψεις σε γενικότερη γνώση και αντίληψη περί επιχειρηματικότητας και εναλλακτικών λύσεων, καθώς και εμπόδια που έχουν να κάνουν με τις ανάγκες σε εξειδικευμένη γνώση, εκπαίδευση – κατάρτιση και δεξιότητες, σε σχέση με τις διαθέσιμες.
  
• Κίνδυνοι και αποθάρρυνση που προέρχονται από την προοπτική μίας επιχειρηματικής αποτυχίας, σε σχέση με τις πιθανότητες και το μέγεθος της αναμενόμενης ανταμοιβής από μία επιτυχή επιχειρηματική δραστηριοποίηση.
  
• Προτιμήσεις των Ελλήνων, που στην πλειοψηφία τους στρέφονται προς το καθεστώς του μισθωτού παρά του αυτοαπασχολούμενου.

Τα βασικά χαρακτηριστικά της προσωπικότητας του επιχειρηματία είναι η καινοτομία, η εμμονή, ο δυναμισμός, η αυτονομία, ο ατομικισμός και η τάση για διακύβευση. Ένας επιτυχημένος επιχειρηματίας οφείλει να έχει ηγετική προσωπικότητα, αλλά συγχρόνως να είναι επικοινωνιακός. Οι επαφές με τους άλλους ανθρώπους, η δικτύωση, η συνεργασία, η ικανότητα διαπραγμάτευσης, συμβάλλουν στην επιτυχία της επιχείρησης. Οι κοινωνικές δεξιότητες του επιχειρηματία, σε συνδυασμό με την δημιουργικότητα, το πάθος για εργασία, την εργατικότητα, την τύχη, την αφοσίωση σε αυτό που κάνει και την επιθυμία του διακρίνει όλους όσους επιθυμούν να επιτύχουν σε οποιοδήποτε τομέα. Κάποιοι θεωρητικοί προσθέτουν τη συναισθηματική σταθερότητα, την επιθετικότητα και την αντικειμενικότητα ως βασικά χαρακτηριστικά.

Η αντίληψη για την ύπαρξη συγκεκριμένων χαρακτηριστικών που διαμορφώνουν την ταυτότητα του επιχειρηματία λειτουργούν πολλές φορές στερεοτυπικά. Η λειτουργία των επιχειρήσεων όμως, εξαρτάται από πολλαπλούς εξωτερικούς παράγοντες, όπως είναι οι συνθήκες της αγοράς εργασίας, η διαθεσιμότητα των πόρων, η δυνατότητα πρόσβασης στην πληροφορία και τη γνώση και την ευρύτερη στάση της κοινωνίας.